Um ano atrás, tudo parecia estar indo bem para Ellie Oliver. Ela havia se mudado para Portland por causa de um emprego e conheceu uma mulher pela qual se apaixonou no decorrer de uma única noite. Um ano mais tarde, a situação é outra. Ellie não faz ideia de onde está Jack e seu emprego foi por água abaixo. É quando Andrew Kim-Prescott, dono da cafeteria que Ellie frequenta, faz uma proposta insana depois de beber um pouco demais: um casamento de conveniência que dará a ele sua parte numa herança e a ela o fim dos problemas financeiros. Para convencer os Kim-Prescott de que o relacionamento é legítimo, o casal decide passar as festas de fim de ano no chalé da família, e lá Andrew apresenta sua irmã a Ellie, que fica chocada ao se dar conta de que a Jacqueline de que ele tanto falava é Jack, a misteriosa mulher por quem ela se apaixonou no Natal passado. Agora, Ellie deve confrontar o que aconteceu no último ano e escolher entre a segurança de um noivado falso e o risco de um amor real.